El 1799, el jove detectiu de Nova York, Ichabod Crane, molt crític amb el sistema de justícia de la ciutat basat en mètodes medievals de tortura, és enviat a un recòndit poble anomenat Sleepy Hollow per investigar els misteriosos assassinats que s’hi produeixen. Les víctimes apareixen sense cap i tant l’alcalde com els prohoms del llogarret li expliquen que és obra de l’esgarrifós Genet sense cap que es proposa matar tothom qui trobi fins que recuperi el seu de cap, que li fou robat de la seva tomba.
La mentalitat científica i racional del detectiu s’enfrontarà a les supersticions del poble, tot i que Crane comptarà amb el suport de Katrina, filla del cacic local; i del jove Masbath, el pare del qual ha estat decapitat. En el curs de les seves indagacions el detectiu s’enfrontarà a terribles perills sobrenaturals, mentre afloraran records de la seva amarga infantesa.